El viernes 19 de agosto, la Comunidad benedictina, los niños de la Escolanía y los familiares (a los que habían dormido en ésta se incorporaron otros de las cercanías), y también otras muchas personas próximas a la vida de la Abadía y del Valle de los Caídos, quisieron bajar a la puerta del recinto para esperar al Santo Padre Benedicto XVI en el momento en que pasara en coche con destino a San Lorenzo de El Escorial para el encuentro con jóvenes religiosas y con jóvenes profesores de Universidad. Tanto los monjes como los niños se situaron al borde de la carretera con sus cogullas, negras y blancas respectivamente. Se creó un ambiente de oración con el rezo del Santo Rosario, dirigido por Fray Luis, uno de los postulantes. El coche pasó alrededor de las 11,25 h., reduciendo notablemente la marcha, aunque hubo una cierta sensación de decepción, dado que las ventanillas eran oscuras. Sin embargo, los que pudieron ver mejor, observaron que el Papa pasaba muy sonriente, dando la bendición y luego saludando, y que expresaba en la cara un rostro de sorpresa ante aquella imagen. Por alguna fuente más se ha sabido después que, en efecto, así fue. Sí se observó con más claridad el saludo de algunos de los cardenales y obispos de la comitiva y del Sr. Nuncio.
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A continuación, el P. Alfredo Simón celebró la Santa Misa en la Basílica y a él se unieron un sacerdote de Santo Domingo (República Dominicana), quien predicó, y cuatro monjes benedictinos del monasterio de Santa Brígida en las Islas Canarias, que ese día visitaron a la Comunidad de Santa Cruz. Asistieron muchas más personas que las esperadas, principalmente peregrinos llegados a Madrid con motivo de la JMJ. Fue magnífica también la lluvia continua de confesiones durante la Misa.
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Al término de la Misa, de nuevo se bajó a la carretera para esperar el paso de regreso del Papa, esta vez con un ánimo mucho más festivo y alegre. Y ahora el coche pasó notablemente más despacio y casi todos pudieron ver al Santo Padre mucho mejor que antes, lo cual llenó de satisfacción a los allí congregados. Al regreso, los monjes canarios comieron en el refectorio con la Comunidad después del rezo de la hora de Sexta. Por otra parte, el P. Prior comió en el comedor de la Escolanía con los niños, padres y otros familiares de éstos, después de dirigirles unas palabras de agradecimiento por el esfuerzo de ir esos dos días e incidir en el valor de la vocación de quienes están implicados en el Valle de los Caídos: una vocación al pie de la Santa Cruz, junto a María, muchas veces en la soledad y el olvido, colaborando con Cristo en la salvación de las almas desde esa actitud de entrega a Él en la firmeza de la fe, sin miedo y sin complejos. Después de la comida, las familias comenzaron a marchar, expresando su alegría por la experiencia de esos dos días de convivencia fraterna y con el deseo de repetirla todos los años en verano.
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Por la tarde, visitaron la Basílica y oraron varios grupos diversos de peregrinos, entre ellos uno de Corea del Sur, con alrededor de 100 jóvenes, que celebraron la Santa Misa en el altar mayor a las 17 h. Muchas personas, como las encargadas de Patrimonio Nacional, comentaron la devoción con que escuchaban la Misa y cantaban y que se transmitía a los demás.
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A primera hora de la tarde llegó un grupo de unos 150 peregrinos de Castellón de la Plana, pertenecientes al “Camino Neocatecumenal”, para alojarse en la Hospedería externa hasta el día 21.
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Por su parte, varios monjes benedictinos de la Abadía fueron a Madrid esa misma tarde para unirse al Vía Crucis dirigido por el Papa en el Paseo de Recoletos. Marcharon temprano y volvieron tarde y cansados, pero llenos de alegría ante la afluencia masiva de personas y la unión en ellas de la devoción y la alegría, y satisfechos por acompañar de esta manera al Santo Padre, al que pudieron ver a su paso en el “Papamóvil”.
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Hay que indicar, por otro lado, que el día 18 había visitado la Basílica el Cardenal de Roma Emmo. y Rvdmo. Angelo Vallini, Vicario General de Su Santidad para la diócesis de Roma y Gran Canciller de la Pontificia Universidad Lateranense (entre otros cargos), quien fue recibido por el P. Abad Dom Anselmo Álvarez.