La idea de fundación de una Abadía benedictina en el Valle de los Caídos que atendiese la Basílica y garantizara la dimensión espiritual que todo el monumento en su conjunto debía tener, fue tardía con relación al proyecto de construcción de éste y a la finalización de sus obras.
En un principio se pensó en alguna Orden de vida activa (dominicos, jesuitas, etc.), pero con la finalidad de realzar más el culto litúrgico en la Basílica, se optó en 1955 por una Orden monástica, decididamente la Orden benedictina, para lo cual se realizó una solicitud a la Abadía de Santo Domingo de Silos (Burgos), monasterio de larga tradición y restaurado en 1880 por monjes venidos de Francia de la Congregación de Solesmes.
El abad de Silos, Dom Isaac Mª Toribios Ramos, atendió a la petición. Se designó al P. Justo Pérez de Urbel, notable escritor e historiador y prior entonces del monasterio de Nuestra Señora de Montserrat de Madrid (en la calle de San Bernardo), dependiente de Silos, para que llevase a cabo las labores de la fundación. La verdad es que el proyecto, a pesar de lo prometedor que por un lado resultaba, desbordaba bastante las expectativas de una comunidad monástica y no existían en un principio ideas muy definidas sobre la manera en que ésta podía asentarse allí y asumir las funciones que se le encomendarían.
Entre 1956 y 1958, el P. Isaac Toribios y el P. Justo Pérez de Urbel dieron los pasos para la plasmación del proyecto, al que se accedió definitivamente ante la insistencia venida de las autoridades del Estado. El 23 de agosto de 1957 se publicó el decreto-ley para la fundación, previo consentimiento del Capítulo General de la Congregación de Solesmes. Por su parte, el papa Pío XII emitió el 27 de mayo de 1958 el breve pontificio Stat Crux, caso único en el siglo XX con respecto a la Orden de San Benito, por el cual, mediante esta intervención oficial de la Santa Sede, se disponía todo lo oportuno para la erección inmediata del monasterio en Abadía dentro de la mencionada Congregación.
En la fiesta del Triunfo de la Santa Cruz, el 17 de julio de 1958, veinte monjes llegados de Silos emprendían el inicio de la vida de la nueva comunidad benedictina en el Valle de los Caídos. El 23 de octubre de ese mismo año, el P. Justo Pérez de Urbel recibió en Madrid la bendición abacial.
Con posterioridad a él, la comunidad ha conocido como abades a Dom Luis María Lojendio e Irure († 1987, descuella también como historiador), Dom Emilio Mª Aparicio Olmos († 1988; su proceso de beatificación se está promoviendo en Valencia, donde había sido un afamado confesor), Dom Ernesto Dolado Pablo († 2004) y Dom Anselmo Álvarez Navarrete, quien lo es en la actualidad desde el año 2004. El número actual de monjes en el Valle es de 23, algunos de los cuales pertenecen al grupo de los fundadores que llegaron en 1958. Su vida está organizada básicamente por un código escrito en el siglo VI, la Regla de San Benito, educadora de generaciones de monjes y uno de los libros que han dejado su huella más profunda en la historia general, y no solo espiritual, de Europa.